El sucesor del Gran Unificador de Japón. Fue comandante en jefe. En 1614, Toyotomi Hideyori completó la renovación de Hōkō-ji y mandó fundir una nueva campana de bronce con la inscripción "Kokka ankō" (que significa "el país y la casa, paz y tranquilidad"). Tokugawa Ieyasu lo consideró una maldición. A continuación, sitió el castillo de Osaka contra Hideyori en el invierno de 1614, conocido como "el asedio invernal de Osaka". Hideyori decidió convocar a los samuráis y defender el castillo de Osaka. Poco después de comenzar el asedio, el ejército Toyotomi fue derrotado y solo quedó una fortaleza en pie fuera del castillo, el Sanada-maru defendido por Sanada Yukimura y 7000 hombres. Los ejércitos del Shōgun fueron repelidos en repetidas ocasiones, y Sanada y sus hombres lanzaron varios ataques contra las líneas de asedio. Tras darse cuenta de que las defensas eran extremadamente fuertes, Ieyasu tuvo que retirarse y firmar un tratado de paz. Toyotomi Hideyori luchó activamente en el asedio de Osaka y se ganó el respeto de su enemigo.