El sucesor del Gran Unificador de Japón que fue una vez el comandante en jefe. En 1614, Toyotomi Hideyori completó la renovación de Hōkō-ji, y se fundió una nueva campana de bronce con la inscripción "Kokka ankō" (que significa "el país y la casa, paz y tranquilidad"). Tokugawa Ieyasu lo consideró como una maldición sobre él. Luego sitió el Castillo de Osaka contra Hideyori en el invierno de 1614 conocido como "el asedio invernal de Osaka". Hideyori decidió convocar samuráis y defender el Castillo de Osaka. Al comienzo del asedio, el ejército Toyotomi fue derrotado y solo quedaba una fortaleza fuera del castillo, el Sanada-maru defendido por Sanada Yukimura y 7,000 hombres, en nombre de los Toyotomi. Los ejércitos del Shōgun fueron repelidos repetidamente, y Sanada y sus hombres lanzaron una serie de ataques contra las líneas de asedio. Al darse cuenta de que las defensas eran extremadamente fuertes, Ieyasu tuvo que firmar un tratado de paz. Toyotomi Hideyori luchó activamente en el Asedio de Osaka y ganó el respeto de su enemigo.