El famoso Caballero Comendador en el bando francés durante la Guerra de los Cien Años. En el 1337 estalló la guerra de los Cien Años entre los reinos de Inglaterra y Francia. En esta época, el joven Guesclin ganó un duelo de caballeros y se hizo famoso. Desde 1370 Guesclin se convirtió en el Condestable de Francia. Conocido por su estrategia fabiana, Guesclin ayudó al ejército francés a evitar batallas campales y logró desgastar al ejército inglés. Con el adversario agotado, Guesclin lideró al ejército francés durante la derrota de una gran fuerza inglesa en Pontvallain. Después, participó en una serie de guerras y obtuvo una victoria completa, con la que pudo recuperar la mayor parte del territorio perdido. Bertrand du Guesclin fue conocido como "El Águila de Bretaña" por sus grandes logros militares en la guerra de los Cien Años.